賴利于1965年5月24日生于伊利諾州芝加哥。
賴利從小接受天主教教育， 并在萊斯兄弟高中讀書（Brother Rice High School）。他后來就讀于德保羅大學（DePaul Univeristy）。
8歲便在業(yè)余舞臺上表演，他對后隨后在古德曼喜劇學校受訓，并最后成為芝加哥有名的史戴芬沃夫劇團的成員。
2002年，他因為在《芝加哥》里扮演了蕾妮·齊薇格的傻氣丈夫而獲得了金球獎和奧斯卡獎的最佳男配角提名，但可惜的是都沒能獲獎。同年他在備受好評的《時時刻刻》中也有出色表現(xiàn)。接下來的幾年里賴利在不少影片中出演配角，表現(xiàn)出駕馭多種角色類型的卓越能力。但在好萊塢并非所有優(yōu)秀的演員都能獲得認可，好在賴利很快在喜劇領域站穩(wěn)了腳跟。他主演的《永不止步：戴維·寇克斯的故事》、《兩兄弟》、《升職》等喜劇片獲得不少好評，同時也跟威爾·法瑞爾等一線明星并駕齊驅(qū)。
