1984年憑著一曲《大地恩情》，從20，000余名參賽者中脫穎而出，獲得首屆十八區(qū)業(yè)余歌唱大賽的冠軍。其后他與寶麗金唱片公司簽約成為旗下歌手，并發(fā)行第一張唱片《Smile》，在香港銷(xiāo)量高達(dá)30萬(wàn)張，成為當(dāng)時(shí)香港樂(lè)壇新人中的佼佼者。張學(xué)友在當(dāng)時(shí)被認(rèn)為是“正派歌手”關(guān)正杰的接班人，他在此后的歌手生涯中亦多次被選定為公益事業(yè)和政府機(jī)構(gòu)主唱主題曲。1986年他推出的第二張唱片《遙遠(yuǎn)的她AMOUR》依舊熱賣(mài)，銷(xiāo)量高達(dá)40萬(wàn)張，其中《月半彎》一曲更成為經(jīng)典的粵語(yǔ)流行歌曲之一。另一粵語(yǔ)經(jīng)典流行歌曲《太陽(yáng)星辰》亦在同期推出。 出道后僅兩年，張學(xué)友就在香港紅磡體育館（簡(jiǎn)稱(chēng)“紅館”）舉行第一次演唱會(huì)，接著在1987年在紅館舉行一連6場(chǎng)（1987年8月1日至8月6日）的個(gè)人演唱會(huì)，獲得成功。 1987年亦是張學(xué)友歌手生涯中最低谷時(shí)期，新推出的唱片銷(xiāo)量一落千丈，在1988年的香港幾大音樂(lè)頒獎(jiǎng)禮上，此前被認(rèn)為是新人領(lǐng)袖的張學(xué)友一無(wú)所獲。1989年至1990年間，譚詠麟和張國(guó)榮先后退出香港音樂(lè)頒獎(jiǎng)禮，張學(xué)友抓住機(jī)會(huì)成功成為寶麗金唱片公司主打歌手之一，并于1990年推出唱片《只愿一生愛(ài)一人》，再次受到樂(lè)壇矚目。他的歌曲重新回到香港的幾個(gè)大型音樂(lè)排行榜上，并在同年幾個(gè)大型音樂(lè)頒獎(jiǎng)典禮上大出風(fēng)頭，成功繼承了前輩譚詠麟在寶麗金唱片公司斂獎(jiǎng)的地位。在這期間，他推出了幾首華語(yǔ)流行音樂(lè)的經(jīng)典歌曲，如《李香蘭》等。他亦曾翻唱杜德偉的《假象》（華星作品）和甄楚倩的《怎么啟齒》（新力博德曼作品），成為《再度重遇你》和《地震》兩曲（皆為寶麗金作品）。 1991年，張學(xué)友開(kāi)始在香港、廣州、上海、北京等城市舉行巡回演唱會(huì)。同年推出兩張唱片《情不禁》和《一顆不變心》，其中收錄于《情不禁》專(zhuān)輯中的《每天愛(ài)你多一些》（改編自著名日本樂(lè)隊(duì)南方之星（Southern All Stars）歌曲《真夏の果実》）大受歡迎，除于當(dāng)年奪得各大音樂(lè)頒獎(jiǎng)禮的歌曲獎(jiǎng)外，更分別于1997年獲得商業(yè)電臺(tái)“叱吒殿堂至尊歌”及“金曲廿載十大最?lèi)?ài)”殊榮[4]和1999年獲得香港電臺(tái)“世紀(jì)十大中文金曲”殊榮[5]?！肚椴唤泛汀兑活w不變心》的成功，使張學(xué)友與劉德華和黎明在香港各大頒獎(jiǎng)禮分庭抗禮。三人連同其后成功取代李克勤的郭富城，一起被封為后來(lái)影響華語(yǔ)樂(lè)壇一個(gè)時(shí)代的“四大天王”。張學(xué)友于1992年推出粵語(yǔ)唱片《真情流露》，當(dāng)中9首歌曲曾經(jīng)登上香港音樂(lè)流行榜，并多次占據(jù)榜首位置，成為香港流行音樂(lè)上榜歌曲最多的音樂(lè)專(zhuān)輯之一，當(dāng)中的《分手總要在雨天》和《相思風(fēng)雨中》等亦成為經(jīng)典粵語(yǔ)流行曲目之一。 1993年推出第五張國(guó)語(yǔ)唱片《吻別》，在臺(tái)灣、大陸、新加坡以及其他海外市場(chǎng)大熱，亦打破多個(gè)地方的唱片歷史最高銷(xiāo)量，令張學(xué)友得到“歌神”的封號(hào)，他的歌唱事業(yè)亦至此達(dá)到最高峰。該張唱片的主要曲目包括：《吻別》、《情網(wǎng)》、《一路上有你》（原曲由日本歌手前田亙輝主唱；粵語(yǔ)版為《分手總要在雨天》）等。此年8月推出粵語(yǔ)唱片《我與你》，延續(xù)《真情流露》的精良質(zhì)素，成為當(dāng)年香港大熱的唱片之一。同年年底再推出另一國(guó)語(yǔ)唱片《祝福》，依舊熱賣(mài)。張學(xué)友亦在當(dāng)年舉辦了其第一次世界巡回演唱會(huì)。1994年推出EP類(lèi)型粵語(yǔ)唱片《餓狼傳說(shuō)》、大碟《這個(gè)冬天不太冷》和國(guó)語(yǔ)唱片《偷心》，其中歌曲《這個(gè)冬天不太冷》由他本人作曲，并獲得香港電臺(tái)十大中文金曲獎(jiǎng)。 1995年張學(xué)友連續(xù)在世界各地進(jìn)行了100場(chǎng)次的巡回演唱會(huì)，包括紐約的麥迪遜廣場(chǎng)花園，成為了第一個(gè)在麥迪遜廣場(chǎng)花園舉行演唱會(huì)的亞裔歌手，并于同年推出了一張銷(xiāo)量驚人的唱片：《真愛(ài)新曲＋精選》，主要曲目有《真愛(ài)》、《一千個(gè)傷心的理由》、《我等到花兒也謝了》和其他精選舊作。當(dāng)年他的唱片銷(xiāo)量屢創(chuàng)記錄，并于同年獲得世界音樂(lè)頒獎(jiǎng)典禮的兩個(gè)獎(jiǎng)項(xiàng)，分別是“全球銷(xiāo)量最高亞洲流行樂(lè)歌手”以及“全球銷(xiāo)量最高華人歌手”大獎(jiǎng)，并由第一代007邦女郎烏蘇拉·安德斯（Ursula Andress）頒獎(jiǎng)，當(dāng)時(shí)該頒獎(jiǎng)典禮并沒(méi)有設(shè)立于2000年代由臺(tái)灣歌手周杰倫所連續(xù)獲得“大中華區(qū)銷(xiāo)量最高歌手”獎(jiǎng)項(xiàng)，所以其所獲得獎(jiǎng)項(xiàng)之一的“全球銷(xiāo)量最高華人歌手”亦成為絕唱。1996年，在其結(jié)婚后宣布暫時(shí)息影，專(zhuān)注于音樂(lè)事業(yè)的發(fā)展，并開(kāi)始策劃大型原創(chuàng)音樂(lè)劇雪狼湖，另外與香港管弦樂(lè)團(tuán)和香港指揮家葉詠詩(shī)合作舉行數(shù)場(chǎng)古典音樂(lè)與流行音樂(lè)相結(jié)合的音樂(lè)會(huì)。此音樂(lè)會(huì)的演唱部份收錄于《愛(ài)與交響曲》專(zhuān)輯（管弦樂(lè)團(tuán)樂(lè)曲演奏部份沒(méi)有收錄）。 張學(xué)友的巔峰時(shí)期亦被認(rèn)為是香港流行音樂(lè)對(duì)海外貢獻(xiàn)最大的時(shí)期，尤其是他成功開(kāi)拓了龐大的海外市場(chǎng)。當(dāng)時(shí)張學(xué)友的唱片銷(xiāo)量亦引起了國(guó)際流行樂(lè)壇或者媒體的關(guān)注，包括美國(guó)《時(shí)代雜志》。美國(guó)最具權(quán)威的音樂(lè)雜志《告示牌》（Billboard）在一定的程度上也是因?yàn)閺垖W(xué)友的崛起而開(kāi)始關(guān)注香港流行音樂(lè)。1997年，張學(xué)友參與策劃、導(dǎo)演并主演了原創(chuàng)音樂(lè)劇《雪狼湖》，在香港連續(xù)上演42場(chǎng)。當(dāng)時(shí)在香港造成相當(dāng)?shù)霓Z動(dòng)，至今仍是香港音樂(lè)劇場(chǎng)次的紀(jì)錄保持者，并在2005年推出國(guó)語(yǔ)版。張學(xué)友在音樂(lè)劇公演前亦有奔赴美國(guó)紐約學(xué)習(xí)音樂(lè)劇理論課、舞蹈以及試音。在美國(guó)時(shí)他曾表示：“香港藝人開(kāi)演唱會(huì)已有十多年歷史，觀眾看演唱會(huì)的熱情已不如從前，而音樂(lè)劇的出現(xiàn)對(duì)于觀眾及藝人來(lái)說(shuō)將是一項(xiàng)突破。我認(rèn)為我的事業(yè)發(fā)展，到今天是一個(gè)時(shí)機(jī)，可以讓人們認(rèn)同我做的舞臺(tái)劇的時(shí)機(jī)。”[6]《雪狼湖》的故事情節(jié)是一個(gè)貴族的兩姐妹被一個(gè)普通園丁的個(gè)性所吸引，故事情節(jié)較為通透。包括張學(xué)友在內(nèi)主角共有3位，而曾經(jīng)飾演過(guò)女主角的藝人有林憶蓮、陳嘉露、陳松伶、陳潔儀、湯燦、許慧欣等。有一些批評(píng)者認(rèn)為《雪狼湖》中的表演成分過(guò)于靠攏流行音樂(lè)。2005年，張學(xué)友參與由陳可辛導(dǎo)演的歌舞電影《如果·愛(ài)》，其在電影中有部分歌曲運(yùn)用了西方的歌劇唱法，獲得廣泛的好評(píng)，在當(dāng)年的威尼斯電影節(jié)上更是得到了來(lái)自專(zhuān)家的好評(píng)。 2002年張學(xué)友開(kāi)始舉辦了一連超過(guò)50場(chǎng)的世界巡回演唱會(huì)，命名為《張學(xué)友音樂(lè)之旅Live演唱會(huì)》。此次演唱會(huì)張學(xué)友延續(xù)1999年的《友個(gè)人演唱會(huì)》，繼續(xù)注重整體音樂(lè)效果，并將大部分的經(jīng)典歌曲重新配樂(lè)，獲得一定程度上的好評(píng)。演唱會(huì)于2003年在香港舉行壓軸篇，并發(fā)行CD以及DVD。 2004年年初發(fā)行其個(gè)人的第一張完全創(chuàng)作唱片《Life Is Like A Dream》，唱片中一些歌曲亦有特別意義，如單曲《給朋友》是唱給其2003年在不同時(shí)期分別去世的好友張國(guó)榮，梅艷芳，柯受良等人，《講你知》則是其為其妻子羅美薇創(chuàng)造。唱片在香港推出后獲得一致好評(píng)，其中《講你知》，《給朋友》等曲更是曾經(jīng)一度占據(jù)各大排行榜榜首。 2004年秋，其與拍檔杜自持共同在香港會(huì)展中心新翼合作一場(chǎng)公益演唱會(huì)《活出生命LIVE演唱會(huì)》。 2007年8月，他所舉辦的學(xué)友光年世界巡回演唱會(huì)在世界各地舉行共105場(chǎng)，再破他的演唱會(huì)場(chǎng)數(shù)紀(jì)錄。 2008年5月，張學(xué)友參加了2008年北京奧運(yùn)會(huì)的香港區(qū)火炬?zhèn)鬟f活動(dòng)，手持來(lái)自雅典的奧運(yùn)圣火奔跑200米，成為代表香港的火炬手之一。 張學(xué)友在電影演出方面亦有不俗的表現(xiàn)。到目前為止，他共出演60多部電影，并曾在2002年獲得印度新德里國(guó)際電影節(jié)的“最佳男主角”，另分別于1988年和1990年獲得香港電影金像獎(jiǎng)和臺(tái)灣電影金馬獎(jiǎng)的“最佳男配角”，并曾多次在香港電影金像獎(jiǎng)和金馬獎(jiǎng)上提名最佳男主角和男配角。他的戲路廣泛，可飾演動(dòng)作片、喜劇、文藝片、正反派等角色，且片酬不高，所以又被許多香港電影界人士稱(chēng)為“最具價(jià)值性”和“最物美價(jià)廉”的實(shí)力派演員。 張學(xué)友的第一部電影是自他步入歌壇后的第二年，受邀主演由洪金寶導(dǎo)演的港產(chǎn)電影《霹靂大喇叭》，此后曾出演多部商業(yè)電影。他在演技方面開(kāi)始受到矚目，始于1988年出演由王家衛(wèi)導(dǎo)演執(zhí)導(dǎo)的《旺角卡門(mén)》，戲中他飾演一位不學(xué)無(wú)術(shù)而又自以為是的古惑仔，演技獲得電影業(yè)內(nèi)人士一致好評(píng)，更以此角色摘下當(dāng)年香港電影金像獎(jiǎng)的最佳男配角獎(jiǎng)。 隨后張學(xué)友在其電影生涯中一帆風(fēng)順。于1990年出演徐克導(dǎo)演的《笑傲江湖》，在片中飾演東廠走狗林平之／歐陽(yáng)全一角，受到專(zhuān)業(yè)人士和觀眾的認(rèn)可，并在當(dāng)年獲得臺(tái)灣電影金馬獎(jiǎng)。而后他亦演出了吳宇森導(dǎo)演的電影《喋血街頭》，電影當(dāng)中的角色“細(xì)輝”是吳宇森專(zhuān)程為他量身打造的。他在片中與梁朝偉配合默契，雖然在香港票房慘敗，但其后在多個(gè)國(guó)家上映反應(yīng)良好，尤其在美國(guó)，在贏得票房的同時(shí)更被許多影迷封為吳宇森的經(jīng)典電影之一。1993年，張學(xué)友演出改編自《東邪西毒》的喜劇電影《東成西就》，與梁朝偉、張國(guó)榮等人合作并獲得成功。同年，演出電影《太子傳說(shuō)》，自這個(gè)時(shí)間他逐漸當(dāng)上第一男主角，同期的主要作品有《新邊緣人》。
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