惠特摩曾因在二戰(zhàn)題材戲劇《Command Decision》中飾演主角而于1948年獲得托尼獎，這也是他在百老匯的處女作，但他并沒有將自己局限在戲劇界。就在一年后，他出演了自己的第一部電影《The Undercover Man》，并在之后的50年中不斷在電影和電視中出演角色，并因1949年的電影《戰(zhàn)場》和1975年的電影《Give \'Em Hell, Harry!》分別獲得奧斯卡獎最佳男配角和最佳男主角的提名。?
新一代影迷認識惠特摩，是通過他在1994年的《肖申克的救贖》一片中飾演的監(jiān)獄圖書管理員Brooks。他還曾在電視劇《律師本色》中客串演出，并因此于2000年獲得艾美獎。在2007年的一集CSI中的演出是他最后一次在熒幕上亮相。
